其次，官渡地处鸿沟上游，濒临汴水。鸿沟运河西连虎牢、巩、洛要隘，东下淮泗，为许昌北、东之屏障，是袁绍夺取许昌的要津和必争之地。加上官渡靠近许昌，后勤补给也较袁军方便。
建安四年(199年)十二月，当曹操正部署对袁绍作战时，刘备起兵反操，占领下邳，屯据沛县(今江苏沛县)。刘军增至数万人，并与袁绍联系，打算合力攻曹。曹操为保持许昌与青、兖二州的联系，避免两面作战，于次年二月亲自率精兵东击刘备，迅速占领沛县，转而进攻下邳，迫降关羽。刘备全军溃败，只身逃往河北投奔袁绍。当曹、刘作战正酣之时，有人建议袁绍“举军而袭其后”，但袁绍以儿子有病为辞拒绝采纳，致使曹操从容击败刘备回军官渡。
建安五年(200年)正月，袁绍发布讨曹檄文，二月进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。
四月，曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。此时谋士荀攸认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵力，先引兵至延津，伪装渡河攻袁后方，使袁绍分兵向西，然后遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。曹操采纳了这一建议，袁绍果然分兵延津。
曹操乃乘机率轻骑，派张辽、关羽为前锋，急趋白马。关羽迅速迫近颜良军，颜良仓促应战被斩杀，袁军溃败。曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退，袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军。曹操当时只有骑兵600，驻于南阪(在白马南)下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。
曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑，顺利退回官渡。
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