钟离之战是发生在公元507年，梁军在钟离战胜北魏军的防御作战。此役为梁武帝讨伐北魏中具关键意义的一战，亦是中国历史上以少胜多的战争之一，取得了自宋元嘉初年“南北交战以来南朝所未有之一大捷”，稳定了淮南形势。
提起中国历史上以少胜多的著名战役，想必大家都能说出官渡之战、赤壁之战、淝水之战来。但对于精彩程度丝毫不逊于上述战役的钟离之战，知道的恐怕就寥寥无几了。实际上，这场堪称南北朝史上最大规模的南北决战，对中国的历史进程产生了极为深远的影响。它不仅击碎了北魏帝国一统天下的雄心，令损失惨重的北魏再无南征之意；而梁朝则凭借胜利确保了“五十年内，江表无事”的和平局面，使南方的经济文化得以充分发展，直到侯景之乱爆发。
北魏正始二年、南梁天监四年，梁武帝萧衍命侍中、中军将军、扬州刺史临川王萧宏为都督北讨诸军事，尚书右仆射柳惔为副，大举北伐。据史籍记载，此次出兵“器械精新，军容甚盛”，其规模比宋文帝那场“赢得仓皇北顾”的元嘉北伐还要大，以至于北魏竟发出了“百数十年所未之有”的惊叹。但是，踌躇满志的梁武帝却所托非人。梁军统帅萧宏庸懦无谋，他是靠自己是武帝的六弟才当上的统帅。这位王爷搜刮钱财的本领相当高超，以至于家中藏钱多达三亿。可是此公胆子小的出奇，在军中也毫无威望。用这么个家伙为帅，梁武帝实在是错的不能再错了。
然而，尽管如此，但梁军到底兵多将广，所以一开始打得也算不赖。张惠绍部攻克了宿预，昌义之部攻克了梁城，韦睿部攻克了合肥，北魏平南将军陈伯之也率所部八千兵马望风而降。到这里，局面对梁军来说可谓一片大好，诸将也要求乘胜而进。但萧宏却不知所以，迟迟不做决定，白白浪费了大量战机。
就在萧宏磨蹭的时候，北魏却没有闲着。魏宣武帝派尚书元遥、邢峦及平南将军元诠等相继率兵南下。萧宏闻讯后十分害怕，赶忙召开会议，商议退兵。会上，尽管大多数将领坚决反对不战而退，但无奈萧宏有最终决定权。于是，梁军只得烧掉辎重撤军，连先前拿下的宿预等地也放弃了。
九月二十七日晚，突然间暴雨如注。由于缺乏应对，梁军中出现了一些小骚乱。本来，这点骚乱根本算不了什么。可谁想萧宏见军中一片喧哗，以为魏军趁夜来袭。惊慌失措之余，他只带了几个随从，便飞马跑了个无影无踪。军中寻不见主帅，这下真的大乱起来。官兵自相践踏，死伤五万余人。魏军得报后无不幸灾乐祸，还给萧宏起了个绰号，叫“萧娘”。
梁军惨败而归，这下该轮到魏军出手教训南梁了。天监五年十月，北魏中山王元英率大军克进围钟离。钟离在今安徽凤阳县，是淮南重镇。南齐建武二年，北魏孝文帝元宏亲自率军来攻，却无功而返。梁天监二年，任城王元澄再来进攻，大败梁军于城下，但仍未克城。因此，钟离遂成为梁朝在淮南的重要战略支撑点，钟离若失，魏军就可直接饮马长江。
正是因为看到了钟离的重要性，北魏又加派悍将杨大眼，会同萧宝寅率军支援元英，总兵力达四十余万。梁武帝也不敢怠慢，命右卫将军曹景宗率军，会同韦睿所部，共二十万兵马救钟离。很快，战斗打响了。当时，梁军在钟离城内只有三千人，由之前在北伐中表现出色的昌义之统领。元英知城内兵少，遂不以为意，下令务必在十天内拿下钟离。魏军大举攻城，四面登城而上。打头阵的魏军用车装土填壕，步兵跟在车辆后面，铁骑跟在步兵后面。前面运土的人转身稍微慢了些，后面的土倒下来，竟将其连人带土填在了壕沟里，可见魏军人数之多！
但守军毫不畏惧，顽强抵抗。魏军连番攻击都被打退，伤亡惨重，尸体堆得差不多跟城墙一半高了，还是打不进城去。魏军又用冲车撞击城墙，撞一下，城墙就掉下一大块土来。守军见状，便针锋相对备好大量泥土，哪里撞坏了就补那里。魏军冲车撞坏了好多，但城墙始终屹立不倒。
虽然钟离守军表现得很是出色，可他们毕竟人少，眼瞅着就要支持不住。关键时刻，韦睿率领的援军及时赶了过来。韦睿字怀文，南梁名将。他身体瘦弱，连马都骑不了，打仗时只能坐在木质的小轿里指挥。但其胆识与谋略均远胜当世诸将，南北两军都称其为“韦虎”。当时，魏军在淮河河中邵阳洲的南北两端搭建了浮桥，通过浮桥，北边的军需给养就可以经淮河源源不断供应到南边的攻城部队那里。
为防止梁军破坏浮桥，魏军在洲上筑城，并派重兵戍守。曹景宗率军先到，在洲尾安营。韦睿到后，命部队趁夜色赶到曹营前面，把大营建到敌城边上。他手下有个工兵专家冯道根，此君只需骑着马在工地上转一圈，凭借马的步数就能推算出施工所需的数据。在他的带领下，梁军连夜就建起一座营盘，离魏军只有一百步。
次日一早，当元英看见梁军已到自己眼皮底下时，不由得大吃一惊。等他看到韦睿的旗号，更是惊惶不已——老虎来了，岂能不害怕？梁军还遣勇士泅过淮河，向钟离城内通报援军已到的消息。守军一时间欢声雷动、士气高涨，魏军攻城变得更加吃力。
元英想来想去，觉得如今战局已经骑虎难下，就是想安全退兵也不可能了。于是，他下定决心先消灭韦睿所部。只要干掉了韦老虎，就能令钟离守军丧胆。他命悍将杨大眼来对付韦睿，率一万鲜卑铁骑进攻韦部大营。杨大眼骁勇善战，时人认为关羽、张飞也不是他的对手，他率魏军发起猛攻，梁军一度抵挡不住。
韦睿临危不乱，让官兵将粮车拴在一起结成防线，而后用强弩猛烈射击，杀伤无数。杨大眼指挥众军围住粮车，韦睿就叫人用长枪向外刺，用铁钩钩马腿，又干掉不少魏兵。杨大眼胳膊中了一箭，只得撤军。第二天，元英亲自来攻，又被杀败，当晚，魏军招募敢死队发动夜袭，箭矢像雨点般射入梁军营中。韦睿端坐帐内，从容布置官兵御敌。其子韦黯劝父亲到安全的地方躲避，被韦睿喝退。魏军苦战一夜，浪费了许多箭矢，无功而退。
魏军三战三败，士气大受挫折，闭门不战。梁军趁机造了许多船，船的高度和浮桥相当。他们打算以此火烧浮桥，断魏军的归路。天监六年三月，春雨连下数日，淮河水位大涨。曹景宗、韦睿趁机指挥官兵全线出击。梁军在船上铺满茅草，浇上油，点着后顺水放下。突然间大风又起，吹得火船如离弦之箭般直奔浮桥而去。魏军阻拦不住，浮桥、营栅皆被点燃。霎时间，火借风势、风助火威，魏军的浮桥和营栅被烧成一片废墟。梁军驱兵大进，将洲上魏军团团包围，尽数歼灭。
杨大眼见势不妙，抢来一匹快马仓皇逃走。元英听闻浮桥被毁，知道攻取钟离无望，也只得烧掉辎重，狼狈撤退。那些正在进攻钟离城的魏军最为倒霉，他们前有坚城，后路又被截断，有人慌不择路，竟跳入淮河中想游回对岸，结果基本上都喂了鱼了，溺毙者不下十万人。曹景宗、韦睿纵兵猛击，斩首六万余级，缴获军器、铠甲、车仗不计其数。韦睿派人去通知昌义之，说敌军已败。昌义之此时只剩下了一口气，差点就要崩溃，听到己方大胜，不由得悲喜交加，一下子大哭起来，连声喊道复活了！复活了！梁军随后发起追击，又俘获五万。元英撤到北魏境内时，只剩下了一人一骑。
钟离之战是南北朝自南齐以来南北交锋中规模最大的一役，此战前后持续半年，双方投入兵力超过六十万，战况殊为惨烈，但其却不像赤壁、淝水之战那样广为人知。北魏经此一战元气大伤，从此无力大举南侵。而梁朝则保住了半壁江山，并迎来了一段难得的太平之日。
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