1948年10月23日，廖耀湘第九兵团向黑山发起猛攻，即遭到解放军的毁灭性打击。至26日，廖兵团即被全歼。27日凌晨，蒋介石派专机到葫芦岛接杜聿明去北平，商讨对策。1948年11月2日，沈阳解放。这时，杜在葫芦岛日夜坐立不安，担心解放军马上来打锦西，一直等到蒋介石命令从上海撤退时，即开始部署第三十九军、第五十二军、第五十四军由葫芦岛撤往上海的工作。
1948年11月8日上午，杜在锦西机场乘飞机逃往北平。正当杜聿明在东北葫芦岛指挥部队撤退的时候，这时中国人民解放军华东野战军于11月6日发动强大的攻势，拉开了淮海战役的序幕。
在这之前，蒋介石指示国防部拟就一个“集中兵力于蚌埠附近，以击破共军攻势为目的”的“徐蚌会战计划”，并委任杜为徐州“剿总”副司令。当蒋派许朗轩征求杜的意见时，杜表示同意“徐蚌会战计划”，并写信请蒋饬令会战部署由刘峙指挥，迅速按计划实施，否则有被解放军牵制而无法撤退的可能。
杜聿明于1948年11月9日晚匆匆由北平飞抵南京时，获悉蒋介石未毅然决然实行“徐蚌会战计划”，已采纳何应钦和顾祝同提出的“守江必守淮”的主张，不禁心烦意乱，非常恐慌。第二天夜晚，杜即奉蒋令飞徐州，指挥解黄百韬之围。10日中午，刘峙得到中原野战军确已南下，当面只有两个纵队的情报，才决心将第二兵团东调，协同李弥第十三兵团解黄伯韬之围。杜聿明即令邱清泉兵团主力星夜向徐州东南张楼附近集结，李弥兵团向徐州以东苑山附近集结。他力主寻求解放军之一翼实行迂回包围，击破后再将其主力攻击。 12日，杜聿明将主力展开于创集、苑山、不老河间地区。17日，解放军大部队经双沟向东南分路撤退。刘、杜都误以为解放军崩溃，令全线追击，结果受到解放军在第二线阵地的继续顽强阻击。22日，黄百韬兵团在碾庄地区全部被歼。
1948年12月3日，杜聿明各兵团按计划向永城方向撤退，忽然接到蒋介石空投的亲笔信，令杜停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同蚌埠北进李延年兵团南北夹击，解黄维兵团之围。杜感到蒋的命令必然导致全军覆没，又慑于蒋的淫威，恐不解黄维之围，蒋必将整个失败的责任归罪于他，遂决定服从命令，最后为蒋效忠。4日，杜聿明采用逐次攻击战法，严令第二兵团攻击前进，第十三、十六兵团加紧构筑工事，掩护阵地。 6日，杜决定邱清泉、李弥兵团不突围，继续向解放军发起攻击。同时，他迭电蒋介石，催促速调大军与解放军决战。
自10日起，解放军停止对陈官庄、青龙集地区的进攻，对国民党军展开了二十多天的政治宣传攻势。17日，中共中央毛泽东主席发表了《敦促杜聿明等投降书》，但杜未曾看到。陈毅同志也给杜写了一封信。他拿这封信去试探邱清泉的态度，见邱将信撕掉烧了，就立即告辞而去。19日夜，杜聿明又写了一封信给蒋介石，提出上中下三策，请蒋介石作最后决定：上策是必要时放弃武汉、西安，集中力量与共军决战；中策是各兵团持久固守，争取“政治上的时间”（意即和谈）；下策是突围。
1949年1月1日，蒋介石宣言和平。杜聿明也觉得只有和平才是出路。但到1月3日，杜忽然接到蒋的命令，按原定空军掩护突围方案实行，自5日起投足三天的粮弹。解放军于6日发动声势浩大的攻击，国民党军一触即垮。杜急电空军轰炸支援。7日，李弥兵团司令部所在地青龙集阵地被突破，杜又急电请蒋在10日投毒气弹，掩护突围。9日黄昏前后，杜到陈官庄第五军司令部，企图纠集残部，按照蒋介石的命令于10日上午突围。然而，邱清泉、李弥等人威胁式的劝杜，必须当晚突围。他带着副官、卫士十来个人单独行动，10日凌晨，即被解放军战士俘虏在萧县青龙集张老庄村。
战俘生涯
杜聿明被俘后，邓文仪1983年在《黄埔学生六十年》中，讲述在淮海战役（台湾称徐蚌会战）中被俘后的杜聿明在炼狱度过数十年的悲惨生活。但是杜聿明被俘后却是受到了人民解放军的优待。在战犯管理所医务人员精心治疗和护理下，杜所患的胃溃疡、肺结核和肾结核等长年痼疾，逐渐好转、康复直至痊愈。特别是对他的脊椎炎的治疗，人民政府投入了很多的人力和物力 。医务人员除投以药石外，还为他特制了一具合身的石膏板，使他能够舒适地安眠入睡。
抗美援朝的胜利，杜聿明深情地说：“我对于抗美援朝中，中国人民志愿军雄赳赳、气昂昂，跨过鸭绿江，保和平、卫祖国的豪情壮志，感到无比兴奋和敬佩。中国人民在共产党的领导下，确实站起来了。”
