抗日战争
1931年九·一八事变后，孙殿英升任第四十一军军长。1933年2月，日军三万余人向热河进攻，孙殿英奉张学良之命率第四十一军由山西驰援热河，向赤峰前进。当时，驻守热河的东北军汤玉麟部和万福麟部与敌一触即溃，日军如入无人之境。孙殿英部进抵赤峰，即展开阻击战，相持达七昼夜，后退往猴头沟门，继续与敌作战十余日，最终战败而后撤察哈尔。他的部队虽在抗战中受到很大损失，但他吞并了汤玉麟的两个骑兵旅、一个步兵团以及其他义勇军，依然保存着一定的实力。为了扩大影响，抬高自己的地位，他请出进步人士李锡九为高等顾
问，韩麟符为政训处处长，中共党员宣侠父为秘书长，还吸收了不少中共党、团员和左派青年到部队。
1933年5月，冯玉祥、方振武、吉鸿昌等在张家口成立察哈尔民众抗日同盟军。孙殿英防地与同盟军的防地接壤，冯玉祥派人与孙殿英接洽，争取他加入抗日同盟军。蒋介石也派人以察哈尔省主席为饵唆使他攻打同盟军。孙殿英左右为难，对双方也不表态。蒋介石为了杜绝他和冯玉祥的联合，任命他为青海屯垦督办，令其部离开察哈尔，前往边远的青海，准备在中途将其全部解决。
1936年2月，在冀察地区的宋哲元，邀请孙殿英到北平，任命他为察北保安司令，但不过是空衔而已。1937年七·七事变后，宋哲元又加委他为冀北民军司令。孙殿英设司令部于房山县城，大批收容由北平溃退下来的士兵、警察、土匪，很快即由一个“光杆司令”发展到三四千人马。其后，孙殿英撤退到冀南山区，队伍又发展到一万多人。1938年夏，孙殿英在武汉经戴笠引荐见到蒋介石，蒋介石给了他一个暂编第五军的番号，孙殿英感激得称蒋为“再生父母”。1939年，孙殿英由
冀南撤至豫北林县一带，所部改为新编第五军，以邢肇棠、康祥为副军长，归庞炳勋指挥。孙殿英利用庞炳勋的保护，避免与国民党嫡系部队直接冲突；利用邢肇棠和八路军的关系，从八路军处解决一些服装、弹药。孙率其新五军在河北、豫北多次与日军作战。同时，他又和日本人也有来往。在他的新五军军部附近，他开设了三个招待所，分别招待国民党将领、八路军和日本人，可谓“狡兔三窟”。
1943年4月，日军出动二十万人进攻太行山区。4月23日，日军将孙殿英部防地四面包围，被包围的孙殿英率部投降日军，当了汉奸“和平救国军”，配合日军多次和我军作战。之后，日军将他送到新乡，在新乡设伪新五军司令部。随后，日军要孙殿英诱降庞炳勋。孙殿英知道庞炳勋抽惯了自己特制的烟膏，必然会派人到镇上购买烟土，因此而将庞炳勋诱捕，庞炳勋投敌。日军给他们以“第二十四集团军”的番号，庞任总司令，孙任副总司令，均驻在新乡。
最终结局
1945年8月，日寇投降，孙殿英又向蒋介石投诚，摇身一变，变为“国民党先遣军”，被改编为新编第四路军，追随蒋介石反共反人民，打内战。 调动京汉线新乡至安阳间牵制八路军。这段时间，孙殿英利用国民党控制运输飞机的要员，大做黄金买卖，发了一笔财。全面内战开始后，孙殿英部改编为第三纵队，驻防汤阴。孙殿英抓民夫，拆民房，构筑工事，积极为蒋介石打内战卖力。
1947年春，解放军围攻河南汤阴，孙殿英据险抵抗，5月1日，解放军攻占汤阴，孙殿英被俘。后孙殿英被解送到河北武安县战俘营。在刚被俘的日子里，孙殿英经常歇斯底里地破口大骂蒋介石不仁不义。“汉奸头子孙殿英之投降日寇，系由蒋介石的秘密命令：刘伯承将军日前召见孙殿英等时，孙等公开暴露了这个秘密。当刘将军对孙及其高级僚属说：‘抗战初期，不能说你们没有贡献，但是以后的一段，确实做得太不好了！’”（《黄海日报》1947年5月14日）。
共产党念及他抗战时期的英勇表现，对他非常宽待，特地批准他带一名卫士照顾其生活。孙殿英劳动比较积极，但后来就不行了，甚至一度企图越狱，未得逞。由于孙殿英感到彻底失败，精神沮丧，整日抑郁寡欢，加上他吸食了几十年的鸦片，患上了当时属不治之症的烟后痢。共产党本着人道主义精神，为他求医治病。这种人道精神和宽大为怀的行动，深深触动了他的心。在病危之际，他忏悔说：“我过去做了许多坏事，对不起民众，对不起共产党。共产党宽宏大量，不计怨仇，比蒋介石不知好多少倍啊！”这年秋天，身患多种病症的东陵大盗孙殿英病重死去，结束了他的军旅生涯。
