其二是得到贵人分财。沈万三早年曾助人为商，因其精明能干，颇得商贾青睐，得富商大贾资助想必也不是不可能的。《周庄镇志》记载，“沈万三秀之富得之于吴贾人陆氏，陆富甲江左……尽与秀”。也有人说“元时富人陆道源，皆甲天下……暮年对其治财者二人，以资产付之……其一即沈万三秀也”。尽管后来的研究试图证明此说并非十分可信，但沈万三得吴江汾湖陆氏的资助应是无疑的事。
另外一个比较盛行也较为可信的说法是贸易海外、交通四方而致富。元朝自1282年始行海运漕粮，因官船和人手不够，便雇私人船户运送，遂有多人靠此发了大财。据元学者虞集《道园学古录》说：船户中以富豪船户获利最多，他们常夹带商品船和小快船，“交通海外诸番，博易以致巨富”，也就是假公济私，靠走私发洋财。元延?元年(公元1314年)开放私人对外贸易，下海商船大增，至正三年(公元1343年)江苏沿海“下番”船只多达三千余条，主要贸易对象是高丽、日本和琉球，也有去南洋等地的。
这是发财的大好时机，正值青壮年又有商贸经验的沈万三当然不会错过。他从周庄白蚬江经大运河由刘家港出海非常方便，再加上江、浙丝绸、茶叶、陶器、工艺品等特产又深受海外欢迎，因此他后来居上，发了大财。《吴江县志》也曾透露：沈万三“富甲天下，相传由通番而得”，“通番”就是与外国有交往。著名历史学家吴晗也说苏州沈万三之所以发财，是由于从事海外贸易。这说明不少学者都认为沈万三是在发展海外贸易之后才一跃而成为巨富的。
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