发迹海外
明·万历三十二年(1604年)，郑芝龙出生在福建南安石井一个小官吏家庭，石井为闽南渔村，郑一官“少落魄”，从小习海事。《台湾外记》说他“性情逸荡，不喜读书，有膂力，好拳棒”，跅弛放纵，渐流荡逸，失父爱。
郑一官十七岁时，因家庭生计艰难，偕其弟芝虎、芝豹赴当时中外贸易中心地点之一的广东香山澳(澳门)依舅父黄程。黄程是个海商，在澳门从事海外贸易。他留下郑一官在身边做帮手，协助商务。郑一官在商业竞争和利益角逐中施展自己的智慧和才干，学会经商贸易，到过马尼拉，并学会了卢西塔语和葡萄牙文。在与葡萄牙人打交道中，受其影响，接受天主教洗礼，取教名贾斯帕，另名尼古拉，外国人称他尼古拉·一官。
黄程营商置舶，兴贩东洋，见郑一官能干，明·天启三年(1623年)谴其附日本平户华侨李旦(泉州人)之舶，押送一批白糖、奇楠、麝香、鹿皮等货物，从香山澳放洋，远赴日本，侨居长崎。人地生疏，始以“卖履”为业，或兼“为人缝纫以糊其口”。后转经商，为其舅黄程贩卖白糖、奇楠、麝香等物。郑一官从事商业活动和对外贸易，后寄身李旦门下，帮助李旦做生意，成为当时最有势力的海商李旦的部下，并“以父事之”。李旦资本雄厚，拥有一支船队，专门从事海外贸易，是当地华侨的首领。李旦觉得一官能干可靠，“抚为义子”，交给一部分资产和船只让他到越南做生意，获大利。不数年，郑一官成为巨贾，常往来中国、日本间，居日华侨，咸推重之。
郑一官还热心学习剑术，认识了“为邑主锻刀剑”起家的“泉州冶工翁姓者。” 郑一官以领袖华侨之资格，晋谒已退隐的前幕府将军德川秀忠于骏府(今静冈县)献药品，秀忠亲问以中国事，大喜，命招待于长崎宾馆，赐赉优渥。郑一官受幕府召见，日本人视为光荣显赫人物，自是地方豪贵常从交游，称为“老一官”。
平户藩为当时日本对外贸易中心，各国商船云集。由于郑一官熟悉海外事情，又善外交，为日本政府所重视，初召后“屡访藩士家”。后迁肥前国平户，受到当地诸侯松浦氏优遇，松浦氏为其在平户附近的河内浦千里滨(即今长崎县松浦郡千里滨)赐宅地建新居，并介绍平户藩之家臣田川昱皇之女田川松缔婚。
田川昱皇即翁昱皇，是中国迁平户的侨民(一说是泉州驻日本的海商)，在日本为田川氏。田川松日本人，系翁昱皇养女，故又称翁氏。田川氏，年方十七，性端淑。成婚翌年，以明·天启四年(1624年)，岁在甲子古历七月十四日辰时，田川氏出游千里滨，拾文贝，俄将分娩，未及回家，乃依滨内巨石以诞，是为长子郑森(幼名福松，后名成功)。此石呼为儿诞石，至今仍立“郑成功儿诞石”纪念碑。1629年生次子七左卫门。
亦商亦盗
17世纪上半叶，荷兰人已是西方海洋经济世界的“超级大国”，他们的军事和商业复合体“东印度公司”到处拦截葡萄牙、西班牙商船，攻占伊比利亚人的海外要塞、商馆，在日本平户建立商馆，在巴达维亚(今雅加达)建立大本营。1622年荷兰人占领澎湖，李旦居中斡旋，说服荷兰人退出，转移台湾。
郑一官个性不能安分守己。明·天启四年(1624年)1月底，郑一官离开田川氏和还没有出生的儿子，被李旦派到澎湖，担任荷兰人的通事(翻译)。但荷兰人这时正与明军进行军事对峙，双方没有交往，中国商人也不可能与荷兰人交易，故郑一官的通事派不上用场。荷兰占领澎湖舰队司令雷约兹在1624年2月20日发给东印度公司总督德卡本特的信说：“等候好多时的帆船‘好望号’于1月21日由日本出航，月底到达此地。……我们接纳了来自日本的一名通事，虽然给予优厚待遇，但目前对我们没有什么用处。”
不过，荷兰人为了垄断对日贸易，指使一些中国船只在中国沿海掠夺，郑一官也是和荷兰人合作的海贼之一，为荷兰人执行在台湾海峡上截击前去马尼拉的中国帆船的海盗任务。后来担任荷兰第二任台湾长官的德韦特，这时正在澎湖服务，他在一封信中写到：“经过雷约兹司令的批准，我们每天都期望能够在这里集中二、三十艘中国帆船，通事一官被派往北方去截击于俘获一些船只。”
同年夏秋之交，荷兰人在明军的压力下撤出澎湖，转移到台湾大员(今台南安平)，在台湾建筑“热兰遮”和“赤嵌城”两个要塞，侵占了台湾南部地区。同年荷兰、西班牙两个殖民主义国家为了争夺台湾的统治权，发生战争，荷兰得胜，独占了整个台湾，这是历史上台湾第一次为外国人占领。
在随荷兰人在大员(今台南安平)立定足跟以后不久，郑一官就奉荷兰人之命率领几艘中国帆船袭击前去马尼拉与西班牙人通商的中国船只，直到第二年(1625年)的3月20日才回到大员。
明·天启五年(1625年)四、五月间，也许是在荷兰人手下没有太多的发展，或因奉义父李旦之命，郑一官离开荷兰人，开始亦商亦盗的海上生涯。1625年4月底，他已经带着手下活跃在台湾海峡了。一名荷兰船长曾经给第一任台湾长官宋克写信说：“(4月)27日，星期天，……突然首领一官，作为代表，后面跟着手执刀剑的铳手七、八名，向我们寒暄。”
两个月后，身为日本长崎、平户侨领的李旦向宋克长官请领了出航许可证，在7月从大员启程回到平户，但一个多月后，就在平户去世了。李旦死后，他在台湾的产业和事业都归郑一官所有，为郑一官合并当时台湾既有的其他汉人武装势力(主要在今云林北港地区)，及从大陆招收新的势力到台，创造了条件。
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